Cesare, padre de una leyenda como Paolo Maldini, desarrolló casi toda su carrera en el Milan, jugando como zaguero, en el que ganó cuatro ligas y la Copa de Europa de 1963. También fue internacional con la selección italiana. Como entrenador, dirigió al Milan en dos etapas, a Italia de 1996 a 1998 y a Paraguay en 2002.

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